Campée sur son rocher
Du haut de la ville close, rues et venelles descendent avec douceur ou vigueur vers les remparts et jardins. L'atmosphère médiévale est présente dans les commentaires du "ménestrel Robin" et dans le nom des rues : place du Martray, poterne Saint-Jean... Autour de l'église, l'habitat est somptueux : maisons en pans de bois avec motifs en feuille de fougère ou croix de Saint-André, hôtels particuliers aux portes à fronton sculptées.
La citadelle médiévale, fondée au XIe siècle, défendait Lamballe, capitale du Penthièvre. Fièrement accrochée à son escarpement rocheux, au confluent de deux petites rivières, Moncontour-de-Bretagne est encore ceinturé par d’imposants remparts des XIIIe et XIVe siècles. Malgré leur démantèlement par Richelieu en 1626, il reste encore des murailles et onze tours de l’ancienne enceinte. Il faut dire que la place forte affronta maints assauts au Moyen Age.
Avec les maisons et hôtels de granit de la place Penthièvre (XVIe et XVIIe siècles), des rues du Temple et des Dames (XVIe et XVIIIe siècles), l’Hôtel de Kerjégu (actuel Hôtel de Ville), c’est toute la période de production de berlingue, toile de lin et de chanvre, exportée vers l’Espagne et les Indes via les ports de Saint-Malo et Lorient, qui revit. L’église Saint-Mathurin (XVIe et XVIIIe siècles), aux influences flamandes et italiennes, témoigne également de ce développement spectaculaire de la ville. C’est sur la place du Martray (martyr en vieux français) qu’étaient exposés à la foule, les condamnés à mort. Cela avait lieu le lundi, jour de marché et de grande affluence.
Continuant aujourd'hui de miser sur sa vocation de ville médiévale, Moncontour-de-Bretagne a fait enterrer les lignes électriques et interdit les enseignes lumineuses pour préserver son patrimoine. Le soir, les remparts se pavoisent de lumières colorées. La cité a gardé sa vocation de ville -ayant même battu monnaie au XIVe siècle- fortement stimulée par un tourisme culturel en plein essor avec ses festivités (fête médiévale, festival Rue dell Arte…) et son musée : le Théâtre du Costume.